| 1940年 3月 (昭和15年） |
財団法人昭和第一工業学校 第一本科・第二本科（機械科・電気科・航空機科）設立認可 4月授業開始 |
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| 1946年 8月 (昭和21年） |
財団法人昭和第一産業学園 昭和第一実業学校と改称 |
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| 1947年 4月 (昭和22年） |
昭和第一産業学園中学部設置認可 | |
| 1948年 4月 (昭和23年） |
新制高等学校に組織を改める 昭和第二高等学校(普通科・機械科設置) 昭和第二中学校と改称 |
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| 1949年 2月 (昭和24年） |
電気科設置認可 | |
| 1951年 3月 (昭和26年） |
財団法人から変更 学校法人昭和第一学園認可 建築科・土木科設置認可 |
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| 1955年 4月 (昭和30年） |
普通科生徒募集停止 | |
| 1957年 4月 (昭和32年） |
昭和第一工業高等学校と改称 | |
| 1970年 4月 (昭和45年） |
昭和第一工業技術専門学校開校 (夜間制) 昭和第二中学校生徒募集停止 |
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| 1974年 4月 (昭和49年） |
定時制生徒募集停止 | |
| 1975年 4月 (昭和50年） |
普通科生徒募集再開 | |
| 1986年 4月 (昭和61年） |
昭和第一工業技術専門学校募集停止 | |
| 1988年 2月 (昭和63年） |
比留間安治記念ホール竣工 | |
| 1988年 7月 (昭和63年） |
山中湖寮開設 | |
| 1989年 4月 (平成元年） |
昭和第一学園高等学校と改称 | |
| 1993年 4月 (平成05年） |
普通科 男女共学 | |
| 1995年 4月 (平成07年） |
工業4科 男女共学 | |
| 1997年 4月 (平成09年） |
4科8コースに改組 普通科(国際英語・普通)、機械科(自動車・機械） 電気科(電子情報・電気)、建設システム科(都市環境・建築） |
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| 1997年 5月 (平成09年） |
図書館竣工 | |
| 2002年 3月 (平成14年） |
本館竣工 | |
| 2003年 4月 (平成15年） |
4科に改組（普通科・機械科・電子情報科・建築科） | |
| 2009年 4月 (平成21年） |
普通科2コースで募集（特進コース・総合進学コース） 特待生制度・強化指定部・週6日制（8時30分始業）スタート |
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| 2010年 4月 (平成22年） |
工学科新設（2年次より、総合工学コース・機械コース・電子情報コース・建築デザインコース） | |
| 2010年 10月 (平成22年） |
創立70周年記念式典 | |
| 2011年 4月 (平成23年） |
制服改訂 | |
| 2013年 2月 (平成25年） |
工学科第３実習棟竣工 | |
| 2014年 1月 (平成26年） |
3科廃止（機械科・電子情報科・建築科) | |
| 2014年 2月 (平成26年） |
新館竣工 | |
| 2018年 4月 (平成30年） |
山中湖寮廃止 | |
| 2014年 3月 (平成26年） |
普通部(特別選抜・選抜進学・総合進学)3コースで募集 | |
| 2022年 2月 (令和4年） |
講堂兼体育館(SDG ARENA)竣工 | |
| 2022年 4月 (令和4年） |
普通科 総合進学コース(文理進学・探究)2クラス編成スタート 工学科 募集停止 |
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| 2024年 4月 (令和6年） |
デザインコース新設 | |
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